ENSEÑANZA DE LA FÍSICA Y LA QUÍMICA
ISOMERÍA ORGÁNICA 1
10.81. Gay Lussac, en 1814,
reconoce que hay muchos compuestos
orgánicos que con la misma composición, presentan una organización interna
diferente, y que por lo tanto tienen distintas propiedades. Estos compuestos
fueron bautizado por Berzelius en 1830, como “homosintéticos”, y también isómeros, derivados del
griego isos (igual) y meris (partes), prevaleciendo este último nombre, por ser mas corto. La isomería comenzó con los compuestos, fulminato de plata, analizado
por Liebig de fórmula AgCNO,
y el cianato de plata estudiado por Wöhler, en 1828,
con la misma fórmula y composición. Estos compuestos ahora serían isómeros:
a) de posición b) de función c) de
cadena d) estereoisómeros
10.82*. Berzelius en 1822,
habiendo analizado los ácidos del fósforo encontró dos distintos pero con la
misma fórmula molecular, a uno los llamó fosfórico y al otro metafosfórico (de meta; prefijo griego que significaba el
otro). Sin embargo estos dos compuestos no eran exactamente isómeros porque se
diferenciaban en:
a) Composición centesimal b) Propiedades químicas
c) Cantidad de moléculas de agua absorbida d) Propiedades físicas
10.83*. Los isómeros de Berzelius,
eran compuestos con el mismo peso molecular, la misma composición y diferentes
propiedades. Sin embargo también sugiere el prefijo para antepuesto al nombre, para expresar esas
diferencias. Por ese motivo el ácido racémico extraído de las uvas, debería ser llamado paratartárico,
tal como ya había sido aplicado por Graham para los ácidos del fósforo, con
diferente proporción de agua, en 1833. De esa manera el prefijo para (el
parecido), competiría con el meta (el otro)
La fórmula molecular del ácido racémico era C4H8O6, la misma que la del tartárico,
pero se diferenciaban en su:
a) Geometría
molecular b) Masa molecular c) Actividad óptica d) Funciones
10.84*. La primera isomería estudiada, y que dio lugar
el termino isómero, fue la isomería llamada estructural, en la que los
diferentes átomos que integran la molécula se unen de forma diferente, dado
lugar a funciones distintas, por eso se llama actualmente isomería de función.
Esto hace que los aldehídos, sean isómeros de los:
a) Ácidos b) Cetonas
c) Enoles d) Monoalcoholes cíclicos
10.85. La capacidad del carbono de formar cadenas
ramificadas, da lugar a otro tipo de isomería muy característica; la isomería
de cadena, por eso una hidrocarburo saturado capaz de combinarse con un volumen
de oxígeno ocho veces mayor, podrá tener un número de isómeros de cadena igual
a:
a) 2 b)
3 c) 4 d) 5
10.86. Cierto hidrocarburo posee un 83,72% de carbono,
y su combustión produce un volumen de dióxido de carbono 6 veces el suyo cuando
se encuentra en estado gaseoso. Con estos datos podrás asegurar que el número
de isómeros de cadena que posee es de: a) 2 b)4 c) 6 d) 8
Masas atómicas C,12: H=1
10.87. Aunque en principio cuando cambia la posición
de la funciones o funciones principales en la cadena hidrocarbonada se considerará
como una especie de isomería estructural, actualmente se denomina como
isomería de posición. La isomería de posición en cambio corresponde a la
modificación de la posición de la función o funciones dominantes, en las
cadenas hidrocarbonadas, De esta manera dirás que el buteno, tiene un
número de isómeros de posición de:
a)1 b)2 c) 3 d) 4
mientras que de cadena, su número sería de : a) 1 b)2 c) 3 d) 4
10.88. Una vez que se unificaron las fórmulas, se
observó que los puntos de fusión y de ebullición, de compuestos con las mismas
funciones que se diferenciaban únicamente en el número de CH2,
mantenían una diferencia constante. A estos compuestos de la misma función, Gerhardt, los denominó serie homóloga, y en su libro “Prècis de chimie organique” citó la serie de los alcoholes con expresión
general, CnH2n+2O,
la de los ácidos CnH2n+2O2, alcanos, alquenos
y alquinos, CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2.
S tenemos un alquino que se combina con 7 veces su
volumen de oxígeno, dirás que tiene un número de isómeros de posición de:
a) 1 b) 2 c)3 d) 4
mientras que de cadena tendría:
a) 1 b) 2 c)3 d) 4
10.89. Las isomerías pueden clasificarse
en planas y espaciales. Las isomerías de
posición, cadena y estructurales o de función, son planas. El número total de
isómeros planos de un hidrocarburo cuyo número de hidrógenos es
doble del de carbonos, siendo su masa
molecular es 56 , será:
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5
Masas atómicas C.12- H,1
10.90. Se denominó química alicíclica, a
aquellos compuestos orgánicos que formaban ciclos, excluyendo a los derivados
del benceno, que constituían la química aromática. Los ciclos se forman por
eliminación de 2 hidrógenos de cabeza y final de la cadena hidrocarbonada,
formando una unión dando lugar a un anillo, por eso los cicloalcanos son isómeros estructurales de los alquenos, y los alquinos de los cicloalquenos y biciclos y así sucesivamente. Por eso un hidrocarburo de fórmula C5H10,
tendrá dentro de la isomerías planas:
Isómeros de cadena: a) 1 b)2 c) 3 d)4
Isómeros de posición: a)1 b)2 c)3 d)4
Isómeros estructurales: a)1 b)2 c)3 d)4
10.91.Cierto hidrocarburo contiene un
85,5% de carbono. Sabiendo que 8,8g del mismo en estado gaseoso ocupan un
volumen de 3,3 litros a 50ºC y 1 atm. El número total de isómeros planos será
de:
a) 4 b)5 c)6 d)7
Masas atómicas C,12- H,1. R=0,082atm-L. K-1.mol-1
10.92. En 1830, Reichenbach,
había aislado unos hidrocarburos con muy poco reactividad, que llamó parafinas
(poca afinidad), que corresponderán a los hidrocarburos saturados. Si se quema
totalmente un hidrocarburo saturado y la relación de masas de dióxido de
carbono y agua obtenida es 55/27.Este hidrocarburo tendrá un número de isómeros de cadena de: a)2 b)3 c)4 d)5
Masas atómicas C,12- H,1. O,16
10.93. Hofmann,
en 1866, había propuesto los sufijos ene, ino y ono,
derivados del griego, con el significado de ”hija de”. Estos sufijos fueron
después ane, ene e ine (ano, eno e ino en español),
y los cuatro primeros hidrocarburos saturados serían según esa idea, metano,
etano, propano y cuartano, que después sería butano.
Si un hidrocarburo saturado es tal que al arder 8g. de él producen 12g.de agua. Dicho compuesto podrá
tener un número total de isómeros planos de:
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5
Masas atómicas C,12- H,1.
10.94. Si tienes un alqueno que al arder necesita un volumen de oxígeno 6 veces el suyo, dirás que dicho
hidrocarburo tiene un número total de isómeros de: a) 5 b) 6 c) 7 d) 8
10.95.En 1860, el inglés Greville Williams,
el primero en estudiar la base de la industria petroquímica, descubre que su estructura elemental depende de un hidrocarburo,
que llama isopreno, nombre erróneo propuesto por la creencia de que
era un isómero del propileno (iso-pr-eno). Su composición era C: 88,24% H:11,76%, pero 4g. de mismo en estado de
vapor, a 127ºC y 700mmHg , ocupaban un volumen de 2,095L .Una vez determinada
su fórmula molecular dirás que el número total de isómeros de dicho compuesto
será: a) 5 b) 9 c) 12 d)15
Masas atómicas C,12: H=1. R=0,082 atm.L. K-1 mol-1
10.96. Cierto alquino necesita para su combustión completa un volumen de
oxígeno 4 veces superior al suyo. De él
dirás que el número total de isómeros que tiene es de:
a) 3 b) 5 c) 7 d) 9
10.97. Al quemar un cierta masa de un
hidrocarburo, se produce la misma masa de agua, con ese dato y sabiendo que su
masa molar es 54g/mol, podrás asegurar que el número total de isómeros del
mismo es:
a) 5 b) 6 c) 7 d) 8
Masas atómicas C,12: H=1
10.98. 2g. de un hidrocarburo con un
87,5% de carbono, se calientan hasta 127ºC, ocupando en estado gaseoso 742 cm3 a 700mmHg de presión, dicho hidrocarburo tendrá un número total de isómeros planos
de posición y cadena de: a)5 b) 7 c)9 d)11
10.99. Erlenmeyer,
conocido por dar su nombre a un matraz de laboratorio de fondo plano, fue el
creador del término “no saturado”, para aquellos hidrocarburos con
dobles o triples enlace. Si un hidrocarburo no saturado necesita para su
combustión completa 5 veces su volumen de oxígeno, dirás que el número total de isómeros planos será de: a) 3 b) 5 c) 7 d) 9
10.100. Un hidrocarburo contiene un
85,71% de carbono, y en estado gaseoso requiere un volumen de oxígeno
nueve veces el suyo. Con estos datos
podrás indicar el hidrocarburo que es, sugiriendo que su número total de
isómeros planos será de :a) 6 b) 9 c)12 d)14
Masas atómicas C,12: H=1